兵东征吕布。
九月，曹操亲率大军向东进发。这时，从前线传来消息，说吕布已经拿下小沛，刘备单身逃走，家属都当了俘虏。而且，果然不出荀攸所料，原来在泰山郡一带活动的地方军阀臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨等人都在这时归附了吕布。曹操加快了前进的步伐，行进到梁国地面时，同刘备相遇，于是会同东进。
这时吕布已将兵力从小沛收缩到彭城，打算在此固守。十月，曹操进抵彭城。陈宫向吕布献计说：“我们应乘敌军远来疲惫的机会，迎头痛击，这样以逸待劳，准能取得胜利。”
可是吕布不同意，说：“不如等他们前来进攻，当他们横渡泗水时，我们突然发起袭击，把他们消灭在泗水中。”
但吕布的如意算盘落了空，曹军攻势凌厉，还没等他反应过来，已经渡过泗水，接着势如破竹地将彭城攻下，俘获了彭城相侯谐。吕布仓惶逃走，退守位于彭城东南的下邳。
曹操攻下彭城后，下令屠城，就像当年东征陶谦时一样，不少无辜百姓惨遭杀害。然后，曹军马不停蹄，向下邳推进。广陵太守陈登起兵配合，曹操让他做了前锋。快到下邳时，吕布亲率骑兵迎战，又被曹操打得大败，勇将成廉做了俘虏。曹军一直攻到下邳城下，从四面将城团团围住，打响了最后解决吕布的战斗。
三 擒杀吕布
曹操围困下邳后，吕布为争取主动，多次带兵出城冲杀，都被打得大败。几个回合下来，锐气丧失，只好据城固守，再也不敢出战了。
下邳为徐州治所，城防坚固，一时不易攻下。曹操于是改变策略，给吕布写去一封信，讲明利害关系，示意要他投降。吕布看了信，打算投降，而陈宫等人自在兖州叛迎吕布以来，一直与曹操为敌，自以为罪孽深重，不会为曹操所容，因此竭力反对投降。陈宫想出一个拒敌之计，对吕布说：“曹操远来，军粮补给肯定会有困难，其攻势不可能维持很久。如果将军带一部分兵力到城外驻扎，我带其余的兵力在城内防守，这样，如果敌人进攻将军，我就可以从背后去进攻敌人；如果敌人来攻城，将军又可以在城外策应。不出十天，敌军粮尽，我们乘机进攻，肯定可以大获全胜。”
吕布采纳了陈宫的意见，准备让陈宫和高顺留下守城，自己率领部分精骑出城去切断曹军粮道。
可就在这时，吕布的妻子出来阻挠，对吕布说：“陈宫、高顺素来不和，将军一走，他们肯定不会同心共守，万一有个差错，将军自己将如何立足呢？何况过去曹操待陈宫就像亲骨肉一般，他还要离开曹操来投奔我们，而现在将军待他并没有超过曹操，你却要把城池和妻儿都交给他，自己孤军远出。如万一发生变故，我还能再做将军的妻子吗？”
吕布一听，犹豫了一阵，终于改变了主意。
这时，吕布倒是想起了袁术，暗中派许汜、王楷去向袁术求救，自己亲带骑兵千余出战，掩护许、王出城。许、王出了城，而吕布却被打得大败，只得赶紧逃回城中固守。
许汜、王楷到寿春见了袁术，将来意说明，袁术气愤地说：“吕布不肯将女儿嫁给我儿子，理当失败，今天怎么还来求我呢？”
许汜、王楷说：“明上现在不救吕布，等于是自取失败。因为吕布一破，明上也就朝不保夕了。”
当时，袁术称帝，故特称之为“明上”。袁术一听，也觉得有道理，于是答应用自己仅有的一点兵力为吕布作声援。
吕布见袁术的救兵不来，以为是自己没有将女儿送去的缘故，于是用锦缎将女儿绑在马上，由自己趁着天黑亲自将女儿送出城去。曹军将城围得水泄不通，吕布刚一出城，就被刀枪逼住，箭矢也像飞蝗般飞来，吕布无隙可乘，只得退回城内。女儿送不出去，而袁术自身难保，也实在拿不出多少兵力来支援吕布，这着棋又算是落了空。
这期间，大司马张杨因与吕布有过交情，打算派兵来救，但鞭长莫及，只得出兵东市，与吕布遥相呼应。但张杨部将杨丑倾心曹操，反在十月将张杨杀掉，以呼应曹操。后来，张杨的另一个部将眭固又把杨丑杀掉，率部投靠了袁绍。
曹操因下邳久攻不下，士卒极度疲劳，不由得动了撤军的念头。荀攸、郭嘉劝阻说：“吕布勇而无谋，现在屡战屡败，锐气已经丧失。三军以将为主，主衰则全军无斗志。陈宫有智谋，但脑子来得慢，现在我们应该趁吕布元气还没有恢复过来，陈宫的计谋也还没有出台的机会，加紧进攻，吕布是不难打败的。”
曹操听了，觉得有理，于是激励士气，继续攻城，并根据荀攸、郭嘉的建议，采取了新的攻城步骤。下邳城西有两条河流，一条是东南流向的泗水，一条是泗水的支流、北南流向的沂水。曹操决开两水堤岸，引水灌城，弄得下邳城里城外一片汪洋，给吕布造成了很大压力。
吕布又坚守了月余，越来越感到难以支持，于是登上城楼，向曹军士兵说：“你们不要再围城了，我去向明公自首。”
陈宫站在一旁，气得高喊道：“逆贼曹操，算什么明公！现在去投降他，就好比是以卵击石，哪还能保全性命！”
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