如果要说柳井正身上最好的一个特质，那就是对任何新鲜事物感兴趣、肯学习。
比如20世纪80年代，他去美国的大学生活协会的购物中心参观，发现协会的店里完全采用自助模式，学生进店像逛书店一样随性，而店员随时随地补货、整理的行为又给了学生一定的安全感和信任感。他很快想到自己的店面也可以做成这样，于是就有了打造一个“任何时候都能选到衣服的巨大仓库”的想法。这就是优衣库的由来。1984年6月，第一家优衣库开张，柳井正的事业也成功地从西装店转型到了大众服装店。柳井正觉得，西装店的周期实在太长，要想做大太难，所以转型是必要的。
除了在美国大学里获得灵感，柳井正还去香港向佐丹奴的创始人黎智英学习服装生产链，拜访著名财经作家学习公司股票，这些对他日后的自产自销策略以及公司上市都提供了很大的帮助。我们今天看到的优衣库的生产、销售模式，基本上都是柳井正在20世纪八九十年代从世界各地学习、总结而来的，而这些先进的经验，也让优衣库很快在日本走红。
不过很快，柳井正就遇到了第二次失败。20世纪90年代，优衣库遭遇了一次口碑滑铁卢。当时，有人反映优衣库的衣服洗一次就脱线了，要求退货的人也越来越多。为什么会造成这样的局面呢？因为当时，优衣库和其他服装品牌一样，基本上是自己设计，委托日本国内或者海外厂家制造的。而在工厂生产时，如果不派人严格跟踪监督，品质就绝对得不到保证。但如果真要派出这样的专门人员去中国、东南亚各地监督，那成本该多高，难度该多大啊！所以，当时日本所有的低价服装都对这些质量瑕疵睁一只眼闭一只眼，柳井正也不例外。
真正给柳井正敲响警钟的是一次偶然的机会。一天，他发现有的顾客为了不让人知道商品是从优衣库买来的，会特意把衣服边的标牌裁掉，因为对他们来说，优衣库就是低端的代名词，上不得台面。这件事对柳井正的打击很大，他这才下定决心改变现状。
他首先推出制度，允许顾客在购买后三个月内无理由退货。然后，他又开始实施一项计划，叫作“匠工程”。他召集了大批经验丰富的退休纺织工人，派到中国的工厂当教练和监督，同时，他又在日本本土招聘中国留学生，让他们回到中国管理工厂生产。这两拨人，一拨掌握日本技术，一拨掌握企业文化和两国语言，配合得相得益彰。于是，优衣库的服装质量有了很大的提高，很快就摆脱了低端的名号。其实，当时柳井正做这个决定在很多人看来是非常不明智的。因为在生产上提高了成本，导致优衣库的毛利润一直在行业里比较低，一件衣服的净利润甚至还不如ZARA、H&M的零头。可是，也正是因为对质量的严格把关，让优衣库从竞争激烈的日本服装界脱颖而出，成了走得最远、最久的快时尚品牌。
当然，在柳井正的经营生涯中，还有很多显而易见的失败。1995年，他在纽约创立设计子公司，最后发现纽约和东京根本没有办法做到企划统一，于是宣告解散；1996年，他收购了一家儿童服装品牌，没想到这个品牌有法律污点，差点让优衣库陷入困境；1997年，他又设立了不少支线产品，没想到支线品牌反噬母品牌，导致双方市场份额都出现下滑。他的这些尝试最终都以失败告终，但也让他想明白了一件事：为什么很多事情主观设计很好，经营计划很周密，最后还是失败了呢？答案就是：缺乏实践的检验。
许多创业者最大的问题就是缺少实践。不少人是小团队拍脑瓜子就决定了想法和方案，还有人自说自话就决定了顾客需要什么，其实根本不了解市场的需求。所以在失败的3年后，柳井正花了大量力气在市场调研和前期准备上，他甚至花重金向顾客悬赏有价值的意见。就这样，经过了又一年的准备，1998年，优衣库在东京原宿的店面开张，从装潢到管理再到服装陈列都是根据前期调查精心设计的，很快就受到了市场的肯定。
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