在柳井正的经营之路上，另一个失败和人际关系有关。事实上，在优衣库刚开始迅速扩张的90年代中后期，柳井正的脾气非常差，只要能完成目标就不顾身边人的死活。他在公司内部经常骂人，其中有一句骂人的狠话是：“不会游泳的人，就让他淹死好了。”那时候，他几乎是以独裁式的方式管理着公司，员工们把优衣库称为“黑工厂”，三年内，新员工离职率超过了50%。
更重要的是，柳井正发现，他这样的管理模式导致公司的员工成了机械的手脚而没有了大脑，到最后伤害的是顾客。优衣库的店里发生过一件事，一位母亲带着孩子来到店里，说孩子突然生病了，想借用店里的电话打给丈夫。可是，店长以公司规定店里的电话不能打私人电话为由，拒绝了这位母亲的请求。几天后，优衣库的总部接到了孩子父亲的电话，对方臭骂了公司一顿。那个时期，类似这样的事还发生了好几次，每次都是因为员工不动脑子思考，死守所谓的规章制度造成的。
柳井正意识到，过于听话的员工就会变成傀儡，他们只会从规章制度上思考问题，而不会从一个人最基本的角度去思考，同时，一人说了算的经营会导致企业过早僵化。独裁经营在公司初创阶段，的确能够发挥最大的工作效率，但随着时间的推移，其官僚僵化的副作用也会逐渐呈现出来。经营上如果开始僵化，那就离玩完不远了。
员工的不断流失让柳井正吸取了教训，他在日常工作中做出了许多改变。比如，他开始向员工详细阐述自己的决定由来，他觉得自己平时说话过于言简意赅，口吻常常是命令式的，这让员工只能得到指令，而不能得到方法。柳井正开始学习自我表达，常常研究如何把自己的想法恰当地告诉对方。
他还会组织大家对领导的决定进行批判和反驳，他告诉员工，真正的好员工“不把社长的话当圣旨”那些重视表面文章、形式主义的公司，下属都不爱动脑子，社长说什么就是什么，拍马屁成风。所以，公司内部必须形成谁都可以自由发表意见、畅所欲言的氛围。同时，柳井正还推出了明星店长制度，奖励那些能随时在工作中发现问题、上报问题、解决问题的店长，让每个人都有了参与感。
更有意义的是，柳井正还在公司里聘用了许多残障人士，最后占到了全部员工的将近5%，大大高出了国家规定的1.8%。其实一开始，柳井正这个决定遭到了很多股东的反对，他们认为这会让优衣库的服务水平下降。但事实证明，有残障人士的店面在客户服务方面做得更好，因为整个商店都形成了“谁有困难大家帮”的团结互助的气氛，使大家更加留意观察身边的情况。
在柳井正这一系列政策的带动下，2003年，优衣库成为日本大学毕业生最想进入的公司之一。其员工的流动性也维持在了平稳、健康的水平。更重要的是，公司的氛围、员工的幸福指数都大大提高，整个企业都获得了新的内在动力。
无论是创业之初，还是扩张之时，他一直在犯错、试错。那么，错误可怕吗？柳井正也用实际行动告诉我们，错误其实一点也不可怕，甚至是通向正确的最直接的方法。柳井正有句名言：失败固然是一道伤口，但也蕴藏着下一步成功的希望胚芽，最关键的是，你能否意识到自己错了，能否及时抽身，能否在错误中学到正确的东西。的确，在错误中进步，是让人成长得最快的方式。
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