孙正义的青少年时期，起步很低，但天分很高，人很勤奋。而柳井正恰恰相反，他起步还挺高，父亲是山口县当地有名的西服厂老板，家境殷实。可柳井正年轻时不是个努力的人，在东京读大学基本是在混，每天看电影、打麻将、去舞厅，毕业了也找不到工作，最后还是靠老爸的关系去了一家超市当店员。不过这工作也没做多久，他觉得太无聊了，干不到一年就辞职了。
辞职了没事干，柳井正就和父亲说自己要去美国留学，一边报班学英语一边谈恋爱，结果美国没去成，倒是年纪轻轻就结了婚，成了外人眼中的纨绔子弟。后来，柳井正干脆带着老婆回到老家，准备当个啃老族。
幸运的是，柳井正有个充满智慧的爸爸。当时，柳井正父亲的西装店正处在黄金期，年销售额有1亿多日元。看着家里蹲的儿子，父亲做了一个非常需要勇气和魄力的决定，把这家西装店交给儿子。在他看来，只有当一个人懂得责任的意义和重量时，才能真正学会用心去做事。
一开始，柳井正觉得经营一家店铺没什么，对着店员侃侃而谈自己的经营理念，用自己的理想主义教店员工作方法，结果6个店员走了5个，只剩下一个老员工和柳井正两人。这是柳井正人生中第一次遇到如此大的失败，他把自己的遭遇讲给父亲听，本来希望父亲出马或者指点迷津，没想到父亲什么也没说，而是把公司的账本和公章都交给了他。
柳井正后来觉得，父亲的这个做法实在是太伟大了，完全体现了一个父亲的担当和一个企业家的魄力。正是因为父亲的这种完全信任，让柳井正感受到了沉重的责任感，他开始有了一种“豁出去”的工作热情。
从那以后，柳井正带着仅剩的员工，开始了两人经营模式。包括进货、陈列、库存整理、接待客户、算账、打扫，全部都靠两人完成。柳井正几乎参与到了店铺管理、经营的每一个细节，甚至包括帮客人量尺寸、修剪裤脚。因为人少，他就必须干所有的活儿，反而让他得到了飞跃式的进步。
在这样的训练一两年后，柳井正可以看到对面走来一个人，就能马上说出他穿衣服的尺寸，知道他的胸围、腰围的大小。而父亲交给他的西装店，也慢慢走上了正轨。
这就是柳井正学到的第一课，那就是任何人都没有办法光靠着想法做事业，要想经营一家公司、一家店面甚至一个小摊位，都必须从每一个小环节做起，都必须掌握、熟知每一个流程，而这些都需要日积月累和系统的学习，不然就永远是海市蜃楼、天方夜谭。
2018年，柳井正的长子柳井一海、次子柳井康治分别被任命为公司董事，以加强创业家族的经营监督体制。虽然柳井正表示绝对没有让两个儿子成为领头人的意思，也否认了他们会继承自己的公司成为最高领导，但是他给儿子压担子的做法，倒是和他父亲的做法一脉相承。
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