他的身边人来对他行刺。恰在这时，曹操企图杀掉张绣的密谋泄漏了出来。张绣决定先发制人，对曹操发动突然袭击。这时距他投降曹操还不过十来天。
张绣采用贾诩的计策，对曹操谎称须调动部队，而且须由曹操的军营经过。还谎称说，由于运输车辆不多，都已超载，铠甲希望让士兵自己穿上。曹操这时又犯了一个致命的麻痹轻敌的错误，对张绣的要求竟毫不怀疑，一概予以满足。
张绣依计而行，率领全副武装的士兵进入曹营，一声令下，突然动手。曹操措手不及，一时竟无法抵敌，靠了典韦掩护，带着少数随从仓惶逃走。逃跑途中，曹操的名叫绝影的坐骑被流箭射中，面颊和腿两处受伤，倒在地上再也爬不起来，曹操自己的右臂也受了箭伤。长子曹昂见状，连忙将自己的坐骑让给曹操，曹操得以逃脱，而曹昂却被追兵赶上，乱刀砍死。曹操的侄子安民同时遇害。另一个儿子曹丕，侥幸乘马逃脱。
典韦坚守营帐大门，掩护曹操脱逃，张绣的士兵一时竟无法攻入，只得散开寻找其他通道。典韦身边有亲兵十余人，个个拼死战斗，无不以一当十。前后敌兵越来越多，典韦用长戟左击右刺，一戟刺去，总要将对方十多支长矛折断。左右亲兵或死或伤，典韦自己也受伤数十处，仍然奋力战斗。敌人越冲越近，长戟不能用了，就用短兵接战，最后发展到肉搏。典韦连杀数人，最后因伤势转重，在大骂中倒地身亡。
曹操一直退到舞阴才停下脚来。得知典韦战死的消息，曹操为之泪流不止。自濮阳战役后，典韦即被曹操看重，被任为都尉，率兵数百侍卫曹操左右。所率亲兵均经精心挑选，每次战斗，总是带头冲锋陷阵。典韦又颇谨慎持重，忠于职守，白天常立侍终日，夜里常住在曹操营帐旁边，很少回到自己帐中休息。其人食量大，喜豪饮，吃喝时，常要数人负责端酒送菜，才能供应得上。喜用大双戟和大刀，军中流传着这样的谚语：“帐下壮士有典韦，提一双戟八十斤。”如此忠心勇猛的爱将战死，曹操自然悲痛万分，特地派人抄近路到宛城找回了典韦的遗体，亲自哭祭了一番，然后送回典韦的家乡陈留己吾安葬。
曹操这次败得很惨，部队被打得七零八落，失去了统一指挥，只得各自设法归队。只有平虏校尉于禁带着数百部属且战且退，虽有死伤，却始终不曾离散。敌人攻势减弱后，于禁进一步整理了队形，然后鸣鼓而还。行进间，见有十余个受伤的士兵光身行走，前去询问，得知是被青州兵抢劫所致。于禁大怒，即进围青州兵，并宣布了他们的罪行。青州兵逃脱，找到曹操告了于禁一状。于禁到舞阴后，并不立即去见曹操，而是首先安营扎寨。有人建议于禁：“青州兵已经告了您一状，您应当赶快到曹公那里分辩一下。”
于禁回答说：“现在追兵还在后面，随时都有可能追上来，如不事先做好准备，到时怎么对付敌人？何况曹公明断，哪里会轻信别人的谗言呢？”
等到一切安顿完毕，于禁这才去见曹操，详细汇报了情况。曹操听后很高兴，对于禁的举措作了高度评价，说：“淯水之难，我被搞得非常被动。将军在混乱的情况下能够保持队伍的齐整，以坚不可摧的壁垒对付敌人，即使是古代的名将，也不过如此啊！”
果然不出于禁所料，张绣率领骑兵包抄了上来，曹操立即命令于禁等迎击。这次由于有了准备，张绣很快被击退。曹军乘胜反击，攻占了南阳、章陵等地。张绣退守穰城，并再次派人去荆州与刘表连和。
事后曹操总结淯水之难的教训，对诸将说：“我接受张绣投降，由于没有及时获取他们的人质，以致弄到这种地步。我已明白了失败的原因。大家看着吧，今后我不会再打败仗了！”
很显然，曹操未能找到导致失败的根本原因。这次失败，完全是由于曹操骄傲自大、麻痹轻敌造成的。其直接导火线，则是由于曹操作风不检点，因而激怒了张绣；举措不适宜，因而进一步使张绣产生了疑虑，最后终于将其逼上了造反的道路。如果曹操能够待人以诚，谦虚谨慎，不去做伤害对方感情和使对方感到威压的事情，是完全不致于发生如此严重的后果的。其实曹操未必不懂得这番道理，他在不少情况下也正是这么去做的，问题在于不能持之以恒，贯彻始终。曹操为此付出了沉重的代价，不仅伤亡了不少将士，失去了长子、侄儿，连自己也差点丢了性命。更可悲的是，曹操未能正确总结经验教训，没有从思想根源上去寻求失败的原因，这就决定了他今后将会为此付出更为惨重的代价，后来兵败赤壁便是其中的典型一例。
二 奇兵破敌
曹操从舞阴回到许都后，根据于禁前后所建立的功勋，封他为益寿亭侯。任命典韦的儿子典满为郎中。后因思念典韦，又提升典满为司马，把他留在自己身边。每当经过陈留己吾时，总要到典韦的坟头用中牢（猪、羊二牲）祭奠一番。曹丕后来即帝位后，又提升典满为都尉，赐爵关内侯。
建安二年（197）九月，袁术侵犯陈地，曹操率军东讨，袁术败走。曹操在巡视淮、汝一带时，得到了猛将许褚。许褚字仲康，曹操的同乡。身长八尺余
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