康拉德·希尔顿是希尔顿王朝的“开国之君”，和所有“君主”一样，他也面临着如何培养接班人，并在其中做选择的问题。康拉德·希尔顿有三个儿子一个女儿，他最看重的是长子小康拉德·尼基和次子威廉·巴伦。而小儿子埃里克和女儿弗兰西斯卡被外界认为并非康拉德亲生，而康拉德对他们的态度和遗嘱也佐证了这种猜测。
希尔顿家的继承人有着好莱坞明星一般的相貌，尼基和巴伦都帅气、幽默、广受欢迎，但他们的学习成绩和父亲一样，都不太好。从上中学开始，康拉德对尼基和巴伦的态度就明显不同。他总觉得长子尼基已经全力以赴，只是在学习方面缺乏天分，而次子巴伦则是因为懒散，应该更加投入。
康拉德憎恨平庸。在密歇根大学毕业典礼上发表演说时，他说：“在神与法律面前，人人平等。但如果说人在其他方面是平等的，显然是无稽之谈。平庸是我们为完全平等所付出的代价。如果有一件事是我们的国家今天所需要的，那就是摆脱平庸，找到那些优秀公民，优秀商人，优秀的父亲、母亲、妻子和优秀的政治家。”
连其他公民的平庸都无法容忍，康拉德当然更不能接受自己亲生儿子的平庸表现。对在学校表现平庸的巴伦，康拉德在书房安排了一次会谈，与巴伦研究列出了一个可接受行为的规章制度纲要。内容包括父子共同的责任、津贴、职责和权限。
巴伦勉强同意了这些严格的条款后，两个人签署了合同并各执一份。对于康拉德而言，他现在与巴伦有了一个不可撤销的交易。但少年巴伦显然没有能力执行合同，最终还是从高中辍学了。
尼基和巴伦仅相差一岁，两个人是天生的对手，他们永恒的竞争目标是父亲的重视和喜爱。一开始，两个人都表现出对父亲的酒店业不感兴趣。但后来，尼基决定接受父亲给的差使，去贝莱尔酒店任经理。因为，这将让他在与弟弟的竞争中占得先机。
但巴伦后来居上。1927年，年仅20岁的巴伦结婚了，第二年他的长子出生。婚姻让他意识到自己的责任，在妻子的劝说下，巴伦决定到父亲的企业上班。当他走到康拉德的办公室，请求一份工作时，康拉德是这样回答他的：“我可以给你安排一份每月600美元的工作。”巴伦说：“您是在和我开玩笑，对吗？”但显然，康拉德是认真的，他最初给尼基的工资也是这么多，和希尔顿公司所有新入职的员工一样。
但巴伦拒绝接受，他向父亲解释，他要养妻子和儿子，还要请一个厨师和保姆，必须每月1000美元才能够维持家庭的开支。尽管康拉德自己家中有管家、司机、厨师等一大群人，巴伦从小就是在这样的环境中长大的，但康拉德并不认为巴伦自己的小家也需要请人帮忙。父子俩僵持不下，最终，巴伦选择推门而去，康拉德说：“如果你认为你可以每月挣到1000美元，就一直往前走；如果你回心转意，我们总可以再谈。”巴伦没有回头。很快，他和朋友合伙开了一家经营柑橘贸易的公司，并获得成功，每月赚到不止1000美元。巴伦违背了父亲的意愿，却用自己的方式得到了父亲的尊重。
因此，当巴伦再次决定回到父亲的企业工作时，他得到了更好的职位——负责电视工作的公司副总裁。这个职位今天看起来有点可笑和莫名其妙，为什么酒店房间的电视还需要一个专门的副总裁来分管？那是20世纪50年代，且希尔顿是当时全美国第一家在每间客房都提供电视机的连锁酒店。就像现在如果有酒店决定在每间客房里都安装AR设备，恐怕也需要一个团队来专门管理。
在希尔顿集团工作十几年后，人们发现巴伦越来越像他的父亲康拉德，不仅是行事作风，连举止、神情都越来越像，很多时候老员工会产生一种错觉，好像年轻的康拉德在同他们谈话。到1966年，通过不断地证明自己的能力，巴伦全面接手了希尔顿的国内业务。国外业务则一度由尼基负责，但最终康拉德选择出售了海外业务。毫无疑问，这是康拉德一生中最错误的决定，不仅因为它后来被市场证明是一个失误，还因为它直接导致了尼基的死。康拉德出售了海外业务，在尼基看来，无异于是宣布了父亲对自己的放弃以及弟弟的胜出。这让他的精神完全崩溃，之后一蹶不振，终日意志消沉、纸醉金迷。最终，年仅43岁的尼基，死于酒精、滥用药物和心脏病，或者更加准确地说，死于绝望。
王朝好像总少不了兄弟相争的故事，希尔顿王朝也是如此。但巴伦自己的家庭，却非常幸福，他有八个子女，著名的帕里斯·希尔顿就是巴伦的孙女。在巴伦全面接掌希尔顿集团，尤其是康拉德·希尔顿去世之后，人们开始真正见识到了巴伦的经营手段。
1979年，康拉德·希尔顿死后，留下了一笔大约2亿美元的流动资产，相当于今天的60亿美元。除此之外，他还持有至少5亿美元股票。康拉德将绝大多数遗产留给了希尔顿基金会用于慈善事业，分给亲友的只是7亿美元中的150万美元，其中留给巴伦的是75万美元股票，他的14个孙子、孙女，每人得到15000美元。
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