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如果说，山下奉文在仕途上还有一些坎坷曲折，那他在掠宝方面却是十分走运的。正当他再一次无所适从的时候，命运之神又垂顾于他。1941年11月6日，东京打来急电，要他在11月9日前回大本营述职。他于11月8日抵达，次日，便被任命为负责进攻马来亚、新加坡的第二十五军司令官。

日本进攻南方的计划非常庞大，除香港、马来亚、婆罗州（今加里曼丹岛）、底摩尔（今帝泱岛）、苏门答腊岛、西伯里斯（今苏拉威西岛）、爪哇、缅甸、菲律宾等南方要地之外，还包括中部太平洋的关岛、威克岛以及澳大利亚受託统治的包尔（新不列颠岛）、卡比恩（新爱尔兰岛）等等。

山下奉文发誓要在这里为自己塑起一座纪念碑。

他取得了成功。这成功不仅表现在战事上，也表现在他对财物的更大规模的劫掠上。

在马来亚，隶属山下奉文的日本宪兵队敲诈华侨团体。当时，在东南亚的许多国家，真正的财产拥有者不是当地的土着居民，而是华侨。在许多地方，一旦给了华人适当的土壤，他们就与犹太人一样，很快便成为最会做生意的人，那些早期华人移民到东南亚之后，从种植橡胶起家，逐渐扩大规模，也逐渐积累经验，凭着他们的精明能干和吃苦耐劳，慢慢地站稳了脚跟。后来，在广大的东南亚土地上，便崛起了一个个华人富翁，这些华人富翁所拥有的财产，往往是当地的土着富翁所根本无法比拟的。山下奉文到了那里，自然便把目光盯在华人身上。他首先敲诈的那个华侨团体，包括大富翁林朋根和电影製片商肖氏兄弟。在黑洞洞的枪口面前，林朋根和肖氏兄弟深知自己纵有千亿资产，若不“识相”，也无法保住自己的生命，因此，他们被迫给山下奉文贡献大量财宝。但是，山下奉文的欲望是没有止境的，他不断地去找林朋根和肖氏兄弟的麻烦，并扬言要抄他们的家，要杀他们的人。在无可奈何的情况下，华人们建立了一个华侨联盟。华侨联盟的宗旨是共同抗敌，互通信息，抑制日军的掠夺。开始，这个联盟起到了一些作用，因为他们控制了马来亚的经济和物资供应，他们想利用这一点，迫使日军就犯，因为日军并不希望占领地出现任何一点社会动盪，这样，双方似乎就有可能达成一些协议，日军也不至于无止境地去骚扰他们。但是，山下奉文是一隻狡猾的狐狸，他一面亲自出面安抚华侨富翁，一面又将子弹上膛。这样，林朋根和肖氏兄弟又被迫再次筹资5000万马来元作为“礼物”送给山下奉文，以抵偿他们在30年代支持中国抗日活动的“罪过”。

山下奉文于1942年6月25日“以天皇的名义”正式接受了他们的礼物。但是，山下奉文并未就此罢休。在新加坡，他几乎把地皮颳了一层。

不久，他再一次被派住满洲。

很快他又回来了，1944年9月23日，当他的夫人在送走当时已晋升为陆军大将的山下奉文去绥芬河视察部队，正打算自己去哈尔滨购买毛皮大衣的时候，山下奉文突然匆匆返回官邸，对夫人说：“这是绝对的机密。”夫人久子摸不着头脑，等着他继续说下去。

“我要去菲律宾！”

当时，菲律宾的战局十分复杂，用分析家的话来说，“即将陷入绝境”，以至于山下奉文在临行前，把夫人和小姨妹的生活也作了一番安排。他要夫人回国去，久子要求道：与其回国还不如留在牡丹江。山下奉文说：“不，如果反正是死的话，还是死在自己的土地上好。”把山下奉文派往频临绝境的战场，一方面可以理解为他奇袭新加坡时立下了赫赫战功，被认为是一个不可多得的将才。临行前他主动去觐见天皇时，天皇那简短的一句话——“辛苦！帝国安危重任，皆落于驻菲律宾部队的肩上。”——可以帮助人们作出这方面的理解；但是，从另一方面来说，当时的许多日本高级将领却不这样理解，他们觉得这只不过是山下奉文再一次被赶出了天皇的身边，再一次失去了仕途晋升良机。

正如人们预料的那样，山下奉文在菲律宾的日子并不好过，他遭到了麦克阿瑟将军率领的部队的猛烈进攻和菲律宾民众的顽强抵抗。山下奉文从到菲律宾的那一天起，就註定了只能取退守之势，攻吕宋不下，在莱特岛的战事又毫无前途，他甚至还受了伤，儘管只是左腿上受了一点轻伤，可也是他一生中唯一的一次受伤。在无计可施的情况下，他只得率部退守碧瑶山中。进山之后，他还在梦想着有朝一口东山再起，在吕宋岛与盟军展开决战。可是，参谋长武藤的观察报告却几乎彻底打掉了“马来亚之虎”的信心，武膝在观察报告中指出，在吕宋与盟军展开决战，有四不可：一，已经失去了对空中的控制权，若与空军优势十分明显的美军相抗衡，只能处于被动的局面，说不定，山下奉文的部队会被一举歼灭；二，无法进行机动作战，运输力量是靠分散在全岛的3000余辆卡车和马尼拉至仁牙因间的铁路，但卡车的数量不足以运送一个师团的兵力，而且汽油燃料十分奇缺。铁路没有经管不说，机车大部分已经损坏，目前只有十二三辆勉强可以开动；三，粮食缺乏，大米一直是从法属印度支那和泰国运送来的，但由于美军的奇袭，运输路线大部分已被破坏，濒于断绝的境地，第十四方面军的主食从11月中旬起已不得不减为每