受访者均被问及他们主观意识对风险的偏好和实际的风险行为之间是否存在差异。其中一个标志是其在自己的公司中所拥有的财富的百分比，以及对风险的认识程度。一些受访者曾拥有独立于自己公司的财富，例如股票和房地产投资。即使他们的企业破产，也不会导致个人财务崩溃。高度注重安全的企业家倾向于把大笔资金作为红利，然后投资“安全”资产，如房地产。
当然，这意味着，如果企业家将公司的大部分收益用于投资其他领域或将其存到银行，公司的发展机会更有限。一些受访者没有长时间挪用公司资金，也没有把自己的全部收益都用于再投资，以便为公司的发展和壮大提供资金。结果他们大部分的财富都被自己的公司所占用。
这两种策略都是有效的，既可将小额资金作为股息分配资金，也可以在提取收益的基础上采取偏向以分红为导向的策略以便在公司外部积累财富。很多情况下，将收益用于再投资的策略的确能促进公司发展，但这个策略同时也存在高风险。许多受访者同意这个观点。
一名受访者称在风险量表中给自己打0分。当被问到别人会如何评价他时，他坦言他的女朋友会把他给他打+5分。他承认自己的行为风险有时堪比切腹或在刀锋上行走。因为他投入的成本太高，如果突然丢掉一份生意，就可能损失惨重。他也承认把75%的个人财产与自己的公司捆绑起来有风险，在之前的十年里，有八年他“没有从公司拿走一分钱”，而是领取固定工资。他目前正在考虑卖掉公司，因为他觉得将75%的个人财产和公司捆绑所面临的风险太高了。另外，他相信自己和潜在的买家联手可以获得协同效应，让他的公司加速发展。不过，这位受访者认为把大量个人财产和公司捆绑在一起有风险，这让他成为受访者中的例外。
大多数受访者并不赞同他的观点。他们都被问道，将大部分个人财产和自己的公司捆绑是否有风险。毕竟，这种行为就像投资者把自己的钱全投在一只股票上，而不是把钱分散在投资组合里。事实上，企业家这样的做法面临的风险只会更高，因为当他们的财富和自己的公司捆绑起来时，就变得没有流动性、不可替代，但股票可以随时买入、卖出。受访者不会接受这个警告。他们指出，这样做的好处在于公司由他们自己掌控，就像一名受访者所说的，“方向盘握在自己手里”。在一些财富类畅销书，这个例子被多次提及，被称作“盲目乐观”、不能主观感知实际的风险，这在本书第3.2.2、4.2和4.3节中对这个问题做了详细分析。
下面举一个受访者的例子，这位受访者是受访者里最富有的人之一。他不认为把大部分个人财产和公司捆绑有很高的风险，因为公司是他自己管理的。他认为，只要“公司由自己管理”并且“不犯任何错误”，就没有风险。他是一个十分成功的企业家，是世界上最富有的1/1000。可以理解，这让他高度自信。另外，他认为今后自己——如他所说——不会犯大错，这可能吗？
采访者：你认为，把几乎全部的财富和公司长时间捆绑，这样的做法有风险吗？你会说“这种风险你愿意承受”吗？或者，你从来不觉得这样做有风险吗？
受访者26：我从来没有感觉这样做有风险。
采访者：我能了解一下原因吗？
受访者26：因为公司是我自己管理的……只要公司是我自己管理，并且不犯任何错误，就不会有风险。
采访者：但谁都会犯错，不是吗？
受访者26：是，但是不要犯大错，你明白我的意思吗？小错，许多小错，是没关系的。但是一个真正的大错就会把我击垮。但如果公司由我自己掌控，就不会出现大错。
采访者：我猜归根到底还是取决于你的杠杆率有多高。你的杠杆率高吗？
受访者26：我尽可能降低杠杆率，不然，依赖性就太强了，不是吗？
顺便说一句，这名创业者在接受采访后就卖掉了自己的公司，他现在以多元化投资组合为基础经营着一家资产管理公司。
许多受访者的创业领域是房地产开发行业。要充分理解这一事实，有必要认识到在房地产行业，开发者面临的风险回报最为极端。他们有机会赚取巨额收益，但与此同时倒闭的公司也极其多。一名受访者正是在房地产开发行业创业，这个行业机会很多，风险也很多。这名受访者自创业以来，几乎没在自己的公司之外积累多少财富。他说，他的资产管理人跟他说“×××先生，你是在孤注一掷”，而他回复“是的，但一切都在我的掌控之中”。他反驳道：“船是我在掌舵……如果我是投资房地产基金或股票基金，我无法知道基金的负责人能把基金管理得多好。”同时，他承认计划在未来几年内减少风险暴露，他会通过多元化和收购自己公司以外的资产来减少风险。
下一位创业者是在医疗技术领域致富的，属于很少从其核心业务中获益的那部分受访者，他们更愿意把所有收益用于再投资，使公司业务获得进一步增长。一开始，他就说这样做并不会有风险，只要公司“是我说了算”。不过，接着他就承认，正因为如此他才扩大业务范围、投资房地产，想在核心业务之外积累财富。
采访者：所以你从来没有从公司套现过一大笔分红？
受访者23：很少。只有一次例外，那次不是出于个人需要，而是我的
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