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平壤内城是按照大明城池的样式修建，四面城墙围成一个不规则的矩形，城内是棋盘布局。因为欠缺规划的缘故，平壤城里的房屋杂乱无章，街道十分狭窄，两侧多为一二层木屋，屋檐逼仄，宛若迷宫。明军与朝鲜军只能排成纵队前进，分别从多个街道前进。

骑兵在这里没办法奔驰，马匹没法展开四蹄奔跑，而且屋檐太低，骑士很容易会被刮伤。

当明军的大部队越过大同馆之后，日军一声令下，数百挺铁炮齐发，弓弩乱she。

在如此狭窄的街道中，突然遭遇敌人居高临下的重火力打击，再精锐的部队也要陷入混乱。明军先锋一下子被枪林弹雨淹没，平壤街头霎时血流成河。这些不幸的士兵甚至没办法转身逃跑，因为士兵和马匹在大街上挤成一团，把狭窄的街道堵得死死，进不能进，退不能退。

如果只是单纯的弓箭袭击，明军部队尚可以凭藉马匹为依託，强行突破。但铁炮的穿透力远在弓箭之上，在这种狭窄街道里，无论是坐骑还是甲冑都无法阻挡。铁炮声一响，胜负便已经註定。

冲在最前面的史儒勃然大怒，他没料到敌人如此阴险。他的部队已经衝到了箕子庙，正好位于平壤城制高点乙密台的打击范围，承受的打击也特别大，瞬间就伤亡过半。

这位辽东大将掂过一支三眼火铳，观察了一下形势，发现箕子庙旁松林茂密，当即以其为依託，登高与敌人展开对she。（《再造藩邦志》、《宣祖实录》壬辰年七月三十日）

可惜昨天在顺安淋了一夜的雨，明军身上携带的火药早被湿了个精透，只有个别几把火铳还能使用，其他的全变成了铁锤头。没关係，锤头就锤头吧，能杀鬼子就是好兵器。

日军足轻一见偷袭得手，立刻一涌而上。史儒的三眼火铳精度和威力都比铁炮差，但声势惊人，他与部众死战不退，有枪的放枪，有刀的扔刀——弓箭在下雨天也大都不能用了，所以只能飞刀飞枪了。日军的近身攻势一时间居然被遏制住了，松林中陈尸累累。

可惜这种局面没维持多久，史儒的英勇表现很快就成为了战场的焦点，附近制高点的日军纷纷瞄准他，十几把铁炮霎一通乱放。史儒身中十几弹，直挺挺地跌落在地，当场壮烈牺牲。

他的同僚戴朝弁仅仅只比他多活了一会儿，同样也是中弹身亡。随即千总张国忠、马世龙也相继阵亡，他们都是在不同地点被日军狙截。明军先锋部队的指挥系统，甫一开战便遭到了毁灭性打击。

先锋官尽皆战死，失去指挥的明军士兵更加混乱，一片人仰马翻的哀鸣声。前军的混乱很快传染给了所有入城的部队，整个军队的队形大乱。隐藏在四面八方的武士、足轻也纷纷涌了出来，提刀架枪，把明军截成了无数个首尾不能相顾的小段。

祖承训在这个时候慌了，他在队列的中后方，刚刚走过七星门，暂时还没承受最大密度的打击。但枪炮声越发响亮，说明在歼灭明军先锋以后，日军的铁炮部队已经开始朝这边移动。

埋伏在牡丹峰上的日军也都纷纷抬起头来，居高临下地收割着七星门附近的明军生命。

面临绝境的祖承训，选择了为将者最失败的一条路：临阵脱逃。他拨转马头，转身就往七星门外跑，祖承训的副手张世隆紧紧跟随着主将，结果走晚了一步，身中一弹，没走出去几步便从马上跌下来，活活摔死。

主帅一逃，士兵们更加混乱，纷纷扔下武器，没命地朝城外跑去。郭梦征负责殿后，他一见城内枪声大作，败兵涌出，便知不妙，也返身逃跑。明军一溃，朝军更抵挡不住，也一鬨而散。

幸亏这时候七星门还在明军的控制之下，不致于变成瓮中捉鳖的局面。祖承训和惊慌的士兵们涌出七星门，再折向西边的普通门，试图杀出一条血路。

普通门正对着普通江，附近的土地因为连日大雨河水泛滥，已被浸泡成了泥沼。先前明军入城井然有序，尚还不觉什么，这时候仓皇而出，慌不择路，许多人竟被困在泥沼里动弹不得，被随后赶来的日军杀死。

小西行长率军大出，衔尾追击，一直追出好远才得意洋洋地收兵回城。明军本来打算攻下城池再吃饭，因此炊具都捆缚在马背上，此时什么也顾不得了，铁锅饭釜扔了一路，全被日本人捡了便宜。（《宣祖实录》壬辰年七月二十六日）

祖承训退出平壤城后，一路狂奔，跑得比来时还快。一天之内，他跑了三百多里路，隻身回到了安州地界。到了安州以后，他碰到了朝鲜翻译官朴义俭。朴义俭看到他失魂落魄的样子，吓了一跳，问怎么回事。

祖承训这时扯了个谎，说前头打了一个大胜仗，可惜史儒战死。现在雨下得太大了，战事无法继续，他要回大明多叫些人过来。

他为何要撒这么一个转眼就会被戳穿的谎呢？

不是顾虑个人面子，而是怕回不了国。明军进军之时，朝鲜人在晴川江和大定江搭起了两道浮桥，方便大家能南下。如果平壤兵败的消息传来，朝鲜人担心小西行长挥师北上，第一时间将浮桥拆掉，把自己退军的道路断绝。到那时候，可就全完了。所以他又叮嘱了一句：“你们千万别撤浮桥啊。”（《再造藩邦志》）

祖承训渡江之后，在控江亭等了两天，收拾败军。清点了一下，明军伤亡十分惨重，将领只有王守官、郭梦征几员还健在，倖存的部下士气全无。这些明军士兵没地方住，没东西吃，都开始