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过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢胡宗南的周到。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子以前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。

戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不详，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。就此，戴笠认识了这些人。

当时这些革命派把他当作“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣。当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那干一番轰轰烈烈的事业的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始转变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关係可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。

不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事，但他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。

官场得意的人自然不愿情场失意，可天性好色的戴笠在私生活上却是一团糟。贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛(如邹志英)，而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。邹志英是杭州人，戴笠多年的情妇。起初她以为戴笠是真心爱自己，后来却发现自己只不过是他偶尔寻开心的玩具，而且长期不许见面。邹伤心失望之余，跑到军统局大吵大闹。戴为顾及颜面，下令将邹逮捕，先送重庆集中营，因过度刺激以致精神失常，后又被转息烽集中营长期囚禁。邹在狱中毫无顾忌，大谈戴笠的艷事与丑闻，闹得不可开交。为避免丑闻扩散，集中营主任周养浩受戴笠之命为被凌辱的女犯专建一小屋，四周栽植花木，生活上给予优待。直到戴笠死后，她们才获得自由。

据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父亲施从滨是孙传芳部队在安徽的一个师长，被孙杀死，所以她所做的一切就是为父报仇。结果，施剑翘为了復仇大胆刺杀孙传芳，使她成了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠小说《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。

戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过兴趣，她曾在热河一带女扮男装指挥过伪政府骑兵队与游击队作战。但是，假如这些关于他的桃色新闻可信的话，那么戴笠对任何种类或年龄的女人都会发生兴趣。不管是佣人还是他最优秀的学生，是女特务还是医生，是朋友的妻子还是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。

前军统特务说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠的婚姻是不幸福的。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，他形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸的生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他们对于戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”

但他并非跟所有的女人都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，戴笠似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞翟，他经常同时携她们俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞翟的中间休息。

叶霞翟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警