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太平军同样了解安庆关係重大，洪仁玕曾说："自古取江山，屡先西北而后东南，盖由上而下，其势顺而易，由下而上，其势逆而难。况江之北，河之南，自称为中州渔米之地，前数年京内（天京）所恃以无恐者，实赖有此地屏藩资益也。…… 长江者，古号长蛇，湖北为头，安庆为中，而江南为尾。今湖北未得，倘安徽有失，则蛇既中折，其尾虽生不久。"时李秀成攻上海不利，转而经略浙江，天王严令前赴上游。以解安庆之围，乘英、法军进向北京的机会，北扫中原。李与陈玉成在苏州会商后，陈去皖北，当长江北岸，李向天京，取道皖南西进，当长江南岸，分师武汉。另由辅王杨辅清等，挺进祁门，以掇曾国藩，侍王李世贤挺进赣东，抄祁门后路，使安庆之围不解自解。

陈玉成军行剽疾，初战安庆的多隆阿等不下，一八六一年三月中旬，西趋湖北，以破竹之势，五日之内，攻占黄州，因巴夏礼的警告，为避免对英纠纷，所部绕越汉口，改取鄂北各城。旋因南岸李秀成军失期，未能取得联繫，安庆情势危急，四月，引军东还。皖南的太平军，于一八六〇年十二月后，一再迫攻祁门，曾国藩几不能支，屡濒于危，幸左宗棠在赣东击败了截断祁门粮道的李世贤，始转危为安。李秀成对于这次西征，似不甚积极，用兵又较持重。一八六一年二月，入江西，迂迴赣南、赣西；至六月方入湖北境内，逼近武昌，得知陈玉成、李世贤均已东返，湘军鲍超到了江西，恐归路被阻，汉口英领事对他亦有劝阻，遂于鄂南召集降众之后，向浙江退却。

西征无功，一八六一年四至八月，陈玉成纠合皖北、皖南及天京诸军约三万余人，先后四次援救安庆。湘军悉力以拒，曾国藩的大营自祁门移于安庆对岸，胡林翼调湖北各军相助，战斗激烈异常。湘军指挥统一，水陆犄角，粮药充足；太平军众志不一，队伍不整，补给困难。以往外人为贪图重利，常以米粮售与安庆守军。曾国藩命各营对走私洋商，优予笼络，以同样的价格收购所运米粮，卜鲁斯亦禁止英船再来，安庆遂无颗粒可得。九月五日（咸丰十一年八月初一日），粮尽城破，太平军一万六千余人，全部战死，安庆为湘军所得，这是太平天国存亡的一大关键。洪仁玕曾谓："我军最大之损失，乃是安庆落在清军之手。此城实为天京之锁钥而保障东南安全者，一落在妖手，即可为攻我之基础。"

安庆失守，陈玉成退往庐州，受到革职处分。他久有经营山东、直隶的准备，至是认为与其坐困，不如别开生路，命所部北进，攻略皖豫之交。一八六二年春，清军大举围攻庐州。五月，陈玉成北走寿州，为首鼠两端、曾受太平天国爵职的练总苗沛霖诱执遇害，年仅二十六岁。陈死，皖北太平军等于瓦解。

李秀成自湖北东退时，已知安庆难保，仍按照他西征前的计划，谋夺取杭州，巩固东南的根据地。一八六一年底，杭州、绍兴、宁波悉为所得。曾国藩深感情势严重，说是"现在浙、苏两省膏腴之地尽为贼有，窟穴已成，根底已固，……浙省兵勇向恃宁、绍为饷源，今已被贼踞，全省糜烂，无可筹画"。如就经济意义来看，太平军得到杭州、浙江，与失去安庆、皖北略可相当；以军事关係而言，杭州、浙江的地位则不能与安庆、皖北相比。不过杭州、浙江的占领，毕竟是太平军晚期的一大胜利与转机，亦为最后的一次胜利，此后无何进展。

三、通商口岸的攻守

一统江南、浙江，为此时李秀成的基本战略，西征期间，虽未再进攻上海，而对浙江则未放手。一八六一年四月，太平军占领乍浦，如渡过杭州湾，即可攻击宁波。五月，何伯派舰长[口+丢]乐德克（Roderick Dew）前往宁波，警告太平军，不得进犯，并助清军布防。太平军答称愿与英人和好通商。六月，卜鲁斯通知何伯，谓保护口岸即为保护英国利益，清已同意英军代守宁波，并论及攻取南京之事。另报告外相罗素，口岸如为太平军所占，商业必受打击，关税自必减少，赔款将难照付。何伯不赞成攻取南京，怕上海与内地通商因此停止。罗素亦不主张采取主动，惟应使海口中立。[口+丢]乐德克的保卫宁波计划，获得了批准。

经过八十天的围困，一八六一年十二月三十一日，杭州为李秀成攻下，浙江巡抚及驻防将军以下万余人死之。宁波于十二天前，已为侍王李世贤部占领，这是太平军控制的唯一海口，军纪严整，商务照常，免征关税三个月，与外人颇能相安。第二年，何伯及美国公使蒲安臣（Anson Burlingame）赶至宁波，与英、法领事自定北岸为居留地，不许干扰。四月，太平军开始在镇海设关稽查，英、法出而阻挠。继又藉口宁波城上鸣炮扰及居留地与英船，要求拆除炮台被拒。五月十日，英、法军舰助清军夺占宁波。

英人最关心的为上海，次为长江口岸。天王仅允在一八六一年内太平军不进入上海附近。及杭州被围，何伯预料，如此城-旦为太平军所得，上海势必受到威胁。巴夏礼再至南京，十二月二十七日，由舰长平安（Henry M. Bingham）提出四项要求：一、赔偿英人在太平军领域内被劫损失；二、英船得自由航行太平军领域内河流；三、严禁太平军侵入上海、吴凇周围百里