中进士以前，尹继善曾在怡亲王府做过记室；后来曹俯是雍正交与怡王「照看」的。尹继善早年就已可能与曹家相识。大约到干隆十九年再署两江总督时，他乘着搜罗人才的机会，决意务要跟寻楝亭的后人。
而雪芹此时，编述《石头记》一记，已经有了脂砚抄阅再评本。意在问世传奇的雪芹，正也想为书稿谋一个乐为出资刊版的东道主。两相凑泊，事不难成，尹继善爱才好士，礼聘情重，雪芹又可藉此重游童年故地，一举数得，就答应了前来请聘之人。
雪芹前往江南，并非一次，干隆二十一年（丙子，1756）南京已有他的足迹。所以二十二年敦诚寄怀诗句，正劝他不必远游——「劝群莫弹食客铗，劝群莫叩富儿门；残杯冷炙有德色，不如着书黄叶村」。这显然不是一种并无缘故的閒文琐语，而这一年，干隆有意改变对待汉族旗人的政策，准许包衣人开户出旗，这是雪芹生平中的一次颇有关係的事件。但到了二十四年秋天，他由于生计的艰难，为了着作的传播，还是不得不下决心，再度前往。这时，有人对雪芹也加紧注意，在形势不利的考虑下，敦诚弟兄也同意了他南游的打算，如此可以暂避风波，保全书稿，因此反而赞助雪芹料理南行的一切准备。
一到江南，雪芹的才华立即受到了尹继善的赏识，并以楝亭有此嗣孙引为欣慰。初时，宾主相得，情好甚笃。常在扬州的肖像画家云间陆厚信（字艮生）者，来游南京，曾入尹府，见到雪芹，十分倾慕，为他绘了一幅小照，并写下了五行题记，其辞云：雪芹先生洪才河泻，逸藻云翔，尹公望山时督两江，以通家之谊，罗致幕府，案牍之暇，诗酒赓和，铿锵隽永，余私忱钦慕，爱作小照，绘其风流儒雅之致，以志雪鸿之迹云尔。这就记录了一时的景况。
可是，雪芹的处境到哪里也是复杂的。这次南来的遭遇，有几件事使他更嘆命途之乖舛。正如敦敏赠雪芹所说的，「可知野鹤在鸡群」，他的才华出众，易为人知，也易为人妒，同事中间，小人之辈，谮毁之言，久而遂多。尹继善虽然爱才好士，扬风书雅，但全是正统派人物，眼见雪芹的一些言谈行径，渐渐心有不乐之意。尹继善是正人，倒出于一片好心，从他自己的正统观念出发，以为雪芹落到此等境地，是因无人「导之于正」，他就要设法挽救雪芹，而雪芹对于这种「挽救」，却是道不同不相为谋，根本不能接受。这么一来，其本无恶意，皆本素怀，可是误会既多，彼此都无法谅解：别人本是一片热心为他好，而雪芹看来那是不能苟从的道路；雪芹如要自行我素，不肯污于流俗，就必然被人视为狂妄无行，负义忘恩。一个不能为世人所理解的伟大的哲士文豪，越是伟大，越是孤独，越是寂寞——「都云作者痴，谁解其中味？」正是雪芹的最巨大、最深刻的悲哀。
当时南京住着一位声气极大的诗家名叫袁枚。有人介绍，想为曹袁二人牵丝引线，以为两诗人定能投契。而雪芹素知袁枚风格不高，看不入眼，拒而不往。这也得罪了南京的诗坛文苑。
雪芹本是为《石头》一记而仆仆南游的，不想最后事情也就出在这部书上。
这几年来，皇帝的主要精力是花费在武事军队的调度上，但是使他颇为心烦的也还有文字科场，——正因如此，干隆有一次亲至某满人家，发现了《石头记》并挟其一册而去，以致某人大惧，急谋删改进呈云——显然，这是《石头记》未有刊本，流传未广时候的事情。
当干隆查出身有「内病」的永璇竟然偷看这种「邪书」，自然十分震惊恼怒，决心要弄清这部「淫词小说」的一切原委。这件事的风波很快传到了永璇家尹继善那里，不觉目瞪口呆——因为着书人就在他的幕席之间！由是，风声汹汹，人言啧啧，顿时大为紧张。尹继善毕竟还是厚道长者，不肯出卖楝亭的后人，就透消息给雪芹，让他赶紧託故离职，潜身他往，庶几多所株连，将关係的复杂程度儘量缩小。
于是，无可迴避的雪芹，收拾行装，决意北返。幸而永璇有力，多方弥缝遮掩，设法将事搪塞过去，一时未至酿成大案。这就无怪乎敦敏在重阳节后意外地与雪芹重遇时，立即写出了「秦淮旧梦人犹在，燕市悲歌酒易醺。忽漫相逢频把袂，年来聚散感浮云」这种万分感慨，无限悲怀的句子了。
雪芹的江南之行，不过一载有余，却使他的好友异常想念。
干隆二十五年（庚辰，1760）的初秋，一个阴雨连绵的夜里，敦敏闭门闷坐，自斟自饮，感怀往事，便想起曹雪芹，不相见已一年多了。敦敏十分思念，因
此在题诗时说：
短檠独对酒频倾，积闷连宵百感生。
近砌吟蛩侵夜语，隔邻崩雨堕垣声。
故交一别经年阔，往事重提如梦惊！
忆昨西风秋力健，看人鹏翮快云程。
重阳以后不久，他偶然到友人明琳的养石轩中去，忽然听到隔着一道院子有人高声大谈，那声音直传到这边来；敦敏立时就听出这是雪芹的声音，除了他，别人是再没有这种意气风度的。他于是赶紧跑到那边院去，果然不出所料，雪芹竟然来了！相逢之下，彼此都又惊又喜，十分意外。他们便在明琳那里摆酒快叙，同话旧事。敦敏感而成诗一篇：
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