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特务处西迁武汉、长沙前，戴笠曾问计于邓葆光。邓葆光是七七事变后从日本回国加入特务处的经济专家，专门研究日本经济，对日本的财力、物力、经济力有相当深入透彻的研究。曾写出《日本钢铁问题》等专着文章，因不懂特务处规矩，在未送戴笠审阅的情况下，贸然拿到报刊上发表，受到戴笠的批评。邓葆光向戴提出在南京沦陷前紧急抢运战备和战略物资的计划，但是该计划未引起戴的重视。

戴笠同时对南京潜伏区的工作作了进一步布置，任命原特务处一科科长钱新民为南京潜伏区区长，负责南京沦陷后的情报和行动工作。

10 月，戴笠报经蒋介石批准，决定把张学良向内地解囚，第一站先到安徽黄山。因这段时间上海战事吃紧，戴笠难以分身具体负责这项工作，经蒋同意，戴笠派蒋介石的外甥、宁波市警察局长俞济民代他前往奉化雪窦寺全权指导负责。俞济民不敢懈怠，调集了8 辆卡车装运人和行李，另派浙江省保安处两排人开路，张学良则乘坐自己的小轿车夹在8 辆卡车的中间，一行人浩浩荡荡向安徽黄山进发。张学良从此开始了经浙江、安徽、江西、湖南、贵州到四川的大迁徙。

10 月26 日早晨，上海战区副总司令顾祝同打电话给坚守沪西的88 师师长孙元良，传达了蒋介石要88 师留在闸北、死守上海掩护中国军队主力撤出上海战区的命令。经孙元良建议，最后只留下谢晋元的524 团死守上海的最后阵地闸北 “四行仓库”。与此同时，戴笠部署别动队第五支队陶一珊部配合正规军坚守南市。

10 月底，蒋介石指示戴笠随时了解四行仓库的守战情况，及时向他报告。据此，戴笠立即请宋子文帮助，解决了上海市场上买不到的4 部西门子电话机，着文强送3 部到南市锦江公所交周伟龙转陶一珊，1 部由文强亲送四行仓库交谢晋元。这4 部电话都可以直通戴笠办公室，以便戴随时掌握陶、谢两部的情况。

岂知当文强将电话机送与周伟龙、陶一珊时，两个人极为紧张，初是不放文强离开指挥所，提出死也要死在一起；继则当文强说明还要赶赴四行仓库送电话机时，周、陶顿时呆若木鸡。文强归来后将周、陶的心理状态向戴笠汇报，戴笠立即坐车赶到锦江公所找这两位高级特务谈话，稳定他们的情绪。

当文强将电话机送谢晋元团长时，谢则表现出一种大无畏的精神状态，与文强这位黄埔四期的同期同学谈笑风生、神情自若，与周、陶等人确是鲜明的对照。连戴笠也自觉汗颜。戴笠亦将谢晋元及八百孤军“有我无敌、有敌无我”的精神风貌和设防情况及时向蒋介石作了禀报。

日军从金山卫登陆后，中国军队全线撤退，有不少高级将领甚至是风声鹤唳，草木皆兵，一路溃败。虽如此，戴笠仍镇定自若地留在上海，继续有条不紊地布置指挥各方面的善后工作，显示了他处变不惊、临危不惧的大将风度。

戴笠应变的第一件事是任命文强为特务处前方办事处处长，任务是收容别动队人员和淞沪战役参战中国军队的散兵游勇。苏浙行动委员会、特务处上海办事处等机关的工作迅速结束，移交上海潜伏区区长周伟龙负责。

接着，戴笠又下令文强迅速交卸结束文友社的工作，将文友社的任务交王树人负责。这时，程克祥、彭寿已开始得到戴笠的信任，并考虑在上海沦陷后继续将程、彭潜伏下来，保持与日本间谍网的联繫，开展反间谍活动。

恰此时，程、彭得到日军报导部调动他们到南京开展谍报工作，配合日军进攻南京的新任务。经戴同意，由文强将程、彭带到南京，与南京潜伏区长钱新民接上关係，由钱运用程、彭为南京潜伏区直属通讯员，与日谍作斗争。

但是，在南京沦陷后，由于钱新民叛变投敌，程、彭也被交出，因而被日军逮捕下狱。后来成为大汉奸周佛海与戴笠之间的联繫人。

参加上海战役的国军主力陆续西撤时，戴笠下令配属各部队的战地调查组必须坚持到最后，没有戴笠的命令不准撤离。一个在上海北火车站附近担任调查组长的特务因未得到戴笠的命令擅自退入租界，被戴笠下令枪决。当各部队基本全部撤出阵地后，戴才下命令撤离。沈醉的1 个组由浏河、罗店阵地后撤至大仓、昆山，此时火车已经不通，只得一路沿铁路线步行至南京，再由南京、蚌埠而达郑州。

戴笠在指挥上海各特务组织潜伏和撤退的同时，接到蒋介石的紧急指示，立即来到杜月笙家里，向杜传达了蒋的两项指示：一是为了阻止日本海军主力沿长江一线向南京进攻，蒋指示在江阴要塞附近的江面上布置封锁线，蒋要杜月笙发动上海各轮船公司在那里沉掉几艘轮船；二是蒋请杜月笙与黄金荣、张啸林等三大亨一起离开上海，先去香港，然后去重庆，尤其是杜月笙，因他在沪上影响很大，希望他能起带头作用，率先去港。杜很清楚，这是蒋害怕他落水当汉奸。这时杜的亲信徒弟陆京士、朱学范也在动员杜迅速离沪。因而杜请戴转告蒋，去港之意已决，请不必担心，倘有落水不清之处，人人都可杀之。但是，杜月笙动员黄金荣、张啸林离沪一事却未能办到。

不久，杜月笙将上海方面的事情安排交代完毕，即与俞鸿钧、钱新之、王晓籁等上海着名人物乘客轮离沪去港。11 月9 日，上