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胡宗南居然评点说：“讲到保密，我比雨农要好得多。他好喝酒，高兴的时候什么都谈。我不喝酒，比他冷静”。就是特务们对胡宗南部队军官的检举情报，也不通过特务处转报蒋介石，而是直接报告胡宗南。由此可见戴笠与胡宗南的关係之深，已到了政治上违禁而相互勾结、抱成一团的程度。

戴笠久历江湖，很懂得走江湖的心理和奥妙之处。他认为江湖势力大到无边无际，小到无孔不入，其能量不可测度。特工活动如果能和江湖势力结合起来，其作用之大，正所谓如虎生翼。因此，戴笠在这段时间里，十分重视加深与上海青帮大亨杜月笙之间的关係。在30 年代初中期，杜月笙的势力可以说是遍及上海各界，其人也成了在大上海叱咤风云、呼风唤雨的“无冕市长”。而戴笠在这段时间里仅是个復兴社特务处长，其影响与杜月笙相比，远不可以道里计。杜月笙虽和戴相交已久，但并没把戴放在眼里。真正使杜看出戴的份量，是缘于轰动一时的上海南市太平里的大吗啡案。当时，蒋介石10 年禁烟，结果烟毒越加泛滥，使国民党政府在国际上观感甚坏。蒋介石一怒之下，宣布撤销隶属于行政院的“禁烟委员会”，另在军委会设立“禁烟总会”，蒋介石亲任总监，督导全国的禁烟运动，并指定戴笠的特务组织协助查缉具报。这时，杜月笙指使顾嘉棠设立在上海南市太平里的吗啡製造厂因与宪兵、特务等分赃不匀，而被破获。这个吗啡厂由宪兵司令部派1 连宪兵看守，结果该连从连长到士兵都大偷吗啡，官兵全部逃走。蒋闻之大怒，下令戴笠彻查。杜月笙一看，这件事究根到底，势必弄到自己头上，就请人向戴笠打招呼，戴只是不动声色，杜又请杨虎出面说情，并以30 万元支票相赠，戴则原物发还。杜无计可施，又转请他的法律顾问章士钊先生邀戴赴宴，戴仍拒不赴宴，一时剑拔弩张，杜很恐慌。岂知，戴在这时却深夜隻身访章，声明退款拒宴都是免招人攻讦诋毁，授人把柄。此事决不把杜先生牵连在内，儘管请放心等等。结果，戴笠签报蒋介石批准，只把淞沪警备司令部副官长温建刚作为替罪羊，拉出去枪毙，以应付舆论，而杜月笙则安然无恙。这件事，使杜月笙深悔以前与戴的深交不够。从此，杜月笙的青帮势力几乎成为戴笠特务处的外围组织，并有后来上海八一三淞沪抗战中的戴、杜大合作，开创了戴笠建立特务武装的新时期。

戴笠办事无处不用尽心机，即使是结交权贵亦復如此。任国民党行政院副院长和财政部长、中央银行总裁的宋子文因非常高傲，戴笠总是巴结不上。

但宋子文有一桩公案由于没有了结，心情常因此而郁郁不乐。1931 年7 月23 日下午，宋子文在上海北站遇刺未中，而误毙其秘书唐腴庐。当时刺宋的凶手全部逃逸，就连他的司机也下落不明。1932 年因王亚樵刺杀李顿未遂案被破获，始知此案系王亚樵所为，但刺宋的凶手和司机始终没有抓获。戴笠决定在这件事上下功夫，把凶手和司机抓获，必能使宋子文转变对自己的观感。

经过多年不懈的努力，戴笠终于在1935 年秋天得到线索，获悉这两个人已潜逃苏北扬州、盐城等地。戴笠当即派淞沪警备司令部侦察大队和特务处上海区的重要特务沈醉、程慕颐带着提供情报的眼线，先后赴苏北十二圩、瓜洲、扬州、泰兴、盐城等地追捕，将凶手和司机抓获押回上海。宋子文听到戴笠汇报此事，十分高兴。并叫戴笠领着沈醉去见他，当场签了一张5000 元的支票给沈醉以示奖励。沈醉按戴笠的暗示，又恭恭敬敬地退回，坚不肯收。戴笠连声说：“保护部长的安全是我们的责任，不敢受奖。”宋子文听了更加高兴。自此，对戴笠开始亲近起来。

戴笠交的朋友很广泛，大到皇亲国戚，广到三教九流，可谓无所不交。

但论其动机，却不外乎以下几种情形，一种是用作政治上的靠山，如结交宋子文、何应钦等权贵人物；一种是相互依靠，以作政治上的援手，如结交胡宗南、汤恩伯等实力派人物；一种是纯作利用，使其为特务活动服务，如交结杜月笙等帮会势力；还有一种是通过结交之名，行监视、控制之实，如结交张学良及其身边的黎天才、陈昶新等重要人物。

1934 年初，张学良旅欧回国，被蒋任命为豫鄂皖“剿匪”副总司令，要东北军南下和红军打仗。但蒋介石对张学良和东北军都是不放心的，指示戴笠对张和东北军暗中加强监视。戴笠为了完成任务，采取广泛与张学良身边的亲信人物交朋友的办法，拉拢收买人心，以掌握张学良的动向和东北军的内幕。当时，张学良身边有两个核心人物：一个是机要组长黎天才，他是李大钊一案中被保留下来的共产党员，因其才干而被张学良引为心腹；一个是机要组第二科科长陈昶新。戴笠认为，要掌握控制张学良和东北军，只要能掌握控制张学良身边的特务头子黎天才、陈昶新就行了。于是，戴笠主动与黎天才、陈昶新交朋友，并与黎天才结拜为兄弟。他经常来往于南京、武汉之间，每次到武汉，除了会见张学良外，照例要与黎天才、陈昶新会会面，并赠送礼品，表示亲热友好。戴笠通过这些手法，掌握到东北军内部的不少情况。这个时期张学良对蒋介石还比较迷信，并当面指示陈昶新