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实际上，磨擦始于史迪威从华盛顿带来的多种交叉重迭的任务。第一次见面他就通知委员长，他将指挥在中国、缅甸和印度战场（一般简称“中缅印”）的所有美国军队，在中国所有的国际战争委员会中代表美国政府，并负责对中国根据租借法获得的物资以及其他美国的国际援助计划进行管理和监督，同时又是中国最高司令蒋委员长的参谋长。除了这些之外，他还负责蒋介石与韦弗尔将军之间的联络，韦弗尔当时指挥着缅甸和印度的英国军队。作为最高司令的参谋长，史迪威应接受委员长的命令。但是在除此之外的其他方面，总统的命令自然要高于蒋介石的。

尤其让蒋介石讨厌的是，史迪威还担任租借官员的工作，这样一来，如果史迪威认为发放给中国军队的某批援助不符合美国的利益，他就可以予以扣压。

使事情更槽的是，中国在享受租借法时没有别国那么“平等”。英国、俄国和其他受援国可以在自己的国家内把美国的援助用于自己认为合适的地方，只有蒋介石必须把他的要求一项一项地呈报给史迪威将军。

显然，这种侮辱性的规定是华盛顿那些支持苏联的人设置的，他们不愿让蒋介石享有阻止向中共提供物资的否决权。

即使史迪威是个讲究策略、精于外交的完人，遇到这种情况也够棘手的，何况他并不是这么一个完人。

在他寄往华盛顿的快件里，这位“刺头儿”把委员长称作是“花生米”（无聊的小人物）、“小响尾蛇”（爱吵架的人）,可是后来人们从他的日记中又发现，他把罗斯福叫作“老软蛋”，并给当时其他许多知名人士起了他爱用的侮骂性的绰号。

此外，他是带着某种野心回到中国的，对此他起初还是藏而不露的，但后来却干脆不加掩饰了，他想取代蒋介石作为中国军队最高司令的位置。

这种愿望只不过是一种梦想，这一点史迪威当时应该清楚地认识到，然而，他只看到了蒋介石战略上的弱点，却对自己的军事天才无比自信。

与史迪威发生衝突的并不只有蒋介石一个人，另外一个便是陈纳德。

珍珠港事件之后，陈纳德被併入美国军队，级别是空军少将，陈纳德和他那些志愿兵的到来已经大大鼓舞了中国人的士气，这支“飞虎队”很快使成了传奇式的人物，在此之前，面对日本的空袭，中国毫无防御，现在他们觉得自己有了保护。陈纳德的志愿兵成了美国的中国空军特遣部队，后来又成为第十四航空队，按照史迪威和蒋介石制定的战略计划，陈纳德统管湖南、广西和云南的一系列空军基地，这些基地将用美国的援助修建，并用飞机从印度翻过喜玛拉雅山空运给养。

关于这些空运过来的物资应优先用于何处，史迪威与陈纳德有不同的看法。陈纳德希望把它用于他的空军基地，但史迪威却想用于训练在印度拉姆加尔以及云南昆明的中国新兵，史迪威指望用这批军队赶走缅甸的日军。

与史迪威不同，陈纳德与蒋介石相处得很好。

1947年在南京与埃里克·周的一次谈话中，委员长当时的秘书长吴铁成曾谈到过这种少见的和睦关係，他列举了一些原因。

他说，陈纳德对中国国内的政治没有表现出任何兴趣，而且一贯尊重蒋介石。他只谈论他最了解的话题，即空军问题，这一点极少有例外。另外一个促进两人关係的因素是，陈纳德对他手下训练的中国飞行员十分信任，因而极少提出批评。作为职业军人，陈纳德很得蒋介石的赏识，因为蒋介石也是职业军人，就这个层次而言，蒋介石同样欣赏史迪威的气质，只不过这种单方面的欣赏没有得到相应的回报。

史迪威主要还是个战场的将军，也是第二次世界大战中这类将军里最好的之一。他的第一次缅甸战役于1942年的头几个月里打响，5月份以失败撤退告终。当他看到撤离显然不可避免时，他连委员长都懒得通知一声。

他倒是给他在重庆的助手马格鲁德将军拍了两份电报，说他的部队已分散成小部队，无法再集中起来，他将把部队撤出缅甸，开往印度。事前，委员长就下了命令，万一失败，中国军队就撤到缅甸北部的密支那，再从那里回国，没有与蒋介石商量一下，史迪威就撤消了这道命令，并下令中国军队撤入印度。

一听说史迪威的这道命令，委员长就马上给缅甸的中国第五军军长杜聿明将军拍了电报。儘管史迪威对集中部队表示悲观，但杜幸明还是想方设法集结了三个师的兵力。他们成功地杀出了一条回国的道路。对此，史迪威大为恼火，回到重庆就给蒋委员长写了一封信，说蒋介石不应该直接与他手下的将军联繫。

奇怪的是，作为一个中国通，史迪威竟然愚蠢到无视中国将士的军心。中国军队历来就有这么一个传统：“当中国军队无路可走时，他们也绝不会降低自己的人格，躲到国外去。”

儘管在罗斯福总统送给蒋介石的礼物中，史迪威不是最受欢迎的，但是毕竟还有其他东西值得感谢。最受欢迎的一件就是1942年初那笔500，000美元的贷款。

当时蒋介石正在新德里，总统给他拍了一封报告这个好消息的电报，电文说：“中国军队对于凶恶的侵略者的英勇抵抗，赢得了美国人民及一切爱好和平的人们的最高讚扬。”这类话还说了很多。十分高兴的蒋介石回电说：“你在世界的这场最大的危机中